Síntese, elucidação estrutural e atividade biológica de novos derivados imidazolidimônicos

Abstract

A busca de novas terapias para o tratamento do processo inflamatório e da dor continua um desafio.Foram obtidos cinco novos derivados bioisósteros das séries 3-(4-bromo-benzil)-5-benzilideno-2-tioxo-imidazolidin-4-ona e 5-benzilideno-3-[2- oxo-2-(4-bromo-fenil)-etil]-2-tioxo-imidazolidin-4-ona. A síntese foi realizada a partir da 2-tioxo-imidazolidin-4-ona, através de reações de adição do tipo Michael na posição cinco do anel imidazolidínico com os ésteres 2-ciano-fenil-acrilatos de etila os quais, posteriormente foram submetidos à reação de substituição na posição três do anel imidazolidínico, utilizando cloretos ou brometos de 4-bromobenzila ou 4-bromo-fenacila substituídos. As estruturas químicas de todos os compostos, inclusive intermediários, foram comprovadas por espectroscopia de infravermelho, de ressonância magnética nuclear de hidrogênio, e espectrometria de massas. Foram realizados testes para a avaliação da atividade antiinflamatória empregando os ensaios de edema de pata induzido por carragenina e bolsão de ar, além da atividade antinociceptiva realizada utilizando teste do ácido acético, formalina e placa quente. Os resultados obtidos sugerem que as moléculas testadas apresentam significativa atividade antiinflamatória e antinoceciptiva