Oxidação de aminas promovida pelo ácido tricloroisocianúrico: estudos visando a síntese de N-Cl-[1,2] oxazin-3-onas e bis-N, N-Dicloro alquil aminas

Abstract

Derivados oxidados de piperidinas e pirrolidinas são compostos que podem apresentar variadas propriedades biológicas. Dentre estas, podemos destacar as oxazinonas, que apresentam propriedades bactericidas, herbicidas e antibióticas. Apesar de apresentarem interesse acadêmico e industrial, a maioria dos métodos disponíveis para preparação destes compostos necessitam de várias etapas reacionais, onde o produto principal é obtido em baixo rendimento global (24 a 59%). Além de suas características intrínsecas, estes compostos podem ser empregados como blocos de construção úteis para preparação de outras espécies. Sendo assim, nosso grupo demonstrou interesse em desenvolver um método de obtenção desta classe de compostos, em um número abreviado de etapas reacionais, utilizando reagentes de fácil acesso e em condições ambientalmente mais limpas. Sendo assim, um método alternativo, que emprega como agente halogenante o ácido tricloroisocianúrico (TCCA), foi desenvolvido. Destes estudos, compostos, N-Cl-[1,2]oxazínicos puderam ser obtidos em rendimentos que variaram de 85 a 94%. Adicionalmente, como nem todos os mecanismos envolvendo estas espécies são reportados na literatura, um estudo visando elucidar a sequência reacional também será apresentado.