Síntese, caracterização estrutural e atividade antiinflamatória de derivados tiazolidínicos e imidazolidínicos

Abstract

Aos núcleos imidazolidínico e tiazolidínico, devido à sua reatividade química e conseqüente afinidade por biomacromoléculas, são atribuídos diversas atividades biológicas, fato que direcionou nossas pesquisas na busca de novos agentes biologicamente ativos das séries 5-arilideno-3-(4-metil-benzil)-tiazolidina-2,4-diona e 5-benzilideno-3-(4-flúor-benzil)-4-tioxo-imidazolidin-2-ona. A substituição em posição 3 do anel heterocíclico, em meio alcalino, foi realizada pela utilização do cloreto de 4-metil-benzil para o núcleo tiazolidínico e do brometo de 4-flúor-benzil para o núcleo imidazolidínico. A 3-(4-flúor-benzil)-imidazolidina-2,4-diona sofreu uma tionação na carbonila da posição 4. Em seguida, a substituição em posição 5 dos derivados tiazolidínicos e imidazolidínicos foi realizada por uma adição do tipo Michael da 3-(4-metil-benzil)-tiazolidina-2,4-diona e da 3-(4-flúor-benzil)-4-tioxoimidazolidin- 2-ona com derivados 3-aril-2-ciano-acrilatos de etila substituídos. As estruturas químicas dos compostos sintetizados foram devidamente comprovadas por espectroscopia de infravermelho e de ressonância magnética nuclear de hidrogênio. Os ensaios antiinflamatórios foram realizados através do método de indução do edema de pata com a carragenina em ratos Wistar, para os derivados 5-arilideno-3-(4-metil-benzil)-tiazolidina-2,4-diona, utilizando a indometacina como padrão