Obtenção de novos derivados isoxazolínicos por hibridação molecular e avaliação do potencial antibacteriano e antifúngico

Abstract

A presente dissertação possui como objetivo descrever a síntese de derivados isoxazolínicos, com funcionalidades químicas varadas, por hibridação molecular, bem como, avaliação biológica do potencial antibacteriano e antifúngico. Pois, na literatura, há um grande número de trabalhos que buscam obter derivados de semicarbazonas, tiossemicarbazonas e hidrazonas contendo heterociclos, com aplicações farmacológicas, como antibacteriana e antifúngica; e, as isoxazolinas também são um grupo de moléculas com amplo perfil farmacológico, possuindo atividade antibacteriana e antifúngica. Desta forma, oseis novos derivados isoxazolil-aril-semicarbazonas, tiossemicarbazonas e hidrazonas foram desenvolvidos através de uma condensação catalítica ácida da semicarbazida, tiossemicarbazida ou hidrazida com aldeídos isoxazolínicos. No presente estudo, ésteres, derivados da reação de cicloadição [3+2] do óxido de nitrila (CEFNO) com enecarbamato N-benziloxicarbonil-2-pirrolina, foram reduzidos aos respectivos álcoois pelo NaBH4, que em seguida, foram submetidos a uma oxidação de Swern, resultando nos aldeídos isoxazolínicos. Os testes antibacterianos e antifúngicos foram realizados in vitro, frente às bactérias e aos fungos da coleção do Departamento de Antibióticos da UFPE. Os derivados testados demonstraram pouca atividade frente ao relatado na literatura. Entretanto, a baixa solubilidade em água dos mesmos e o método utilizado talvez sejam responsáveis por tal problema, que será resolvido com o incremento da solubilidade destes produtos e com melhorias no método de avaliação biológica.