Sulfonilação de alquinos catalisada por sais de prata

Abstract

Os compostos organossulfurados estão presentes nos mais distintos locais e sistemas, desde regiões vulcânicas ao corpo de todos os seres vivos. Devido as propriedades químicas do enxofre, como tamanho do raio atômico, esses compostos possuem uma grande versatilidade para a formação de diversos tipos de ligações e interações. Dentre os compostos organossulfurados, as sulfonas vinílicas têm cada vez mais mostrado sua ampla aplicabilidade e importância. Do ponto de vista químico, são indispensáveis em determinadas metodologias sintéticas como para a obtenção de alquenos, podendo ainda atuar como intermediários em outras, como na obtenção de produtos naturais. Do ponto de vista biológico e farmacológico apresentam diversas atividades, como ação antibacteriana e antitumoral. Desta forma, o desenvolvimento de metodologias para a síntese de sulfonas vinílicas é um assunto atual e a busca por rotas simples e mais eficazes para esses compostos é constante. Este trabalho descreve uma nova metodologia para a síntese de sulfonas vinílicas baseada na reação de sulfenilação de alquinos contendo diferentes grupos funcionais utilizando o benzeno sulfinato de sódio. A reação foi baseada na junção de duas estratégias: a utilização do perssulfato de potássio para a geração de um radical sulfonila a partir do benzeno sulfinato de sódio e a ativação de alquinos através da utilização de um sal de prata (AgCl). A reação foi realizada sob condições brandas e foi utilizado metanol:água (1:1) como sistema de solventes para a reação, o que se aplica ao desenvolvimento de novas metodologias verdes. Os produtos foram obtidos em diferentes taxas de conversão, dependendo da estrutura do alquino e a reação mostrou-se regiosseletiva, porém, misturas de isômeros E e Z foram obtidas dependendo da estrutura do alquino de partida.